Dans le monde des contes, Charmant était un pauvre berger, vivant avec sa mère. Ils n’étaient pas très riches, mais cela leur suffisait pour vivre. Mais il ignorait que ses parents avaient donné son frère jumeau au roi George, après un accord passé avec Tracassin. Malheureusement, son frère mourut et Charmant fut appelé pour le remplacer. Contre la prospérité de la ferme de sa mère, Charmant part au combat. Et grâce à son courage, il réussit à vaincre un dragon qui effrayait le peuple du roi Midas. En récompense de cet exploit, le roi Midas lui donna la main de sa fille, Abigail. Au début, Charmant refusa, n’étant pas attiré par cette femme, mais il fut contraint d’accepter lorsque le roi George menaça de tuer sa mère.
C’est après ses évènements qu’il rencontra Blanche-Neige pour la première fois. En la voyant, il tomba immédiatement amoureux d’elle. C’est aussi lui qui la sauvera lorsqu’elle se fera empoisonnée par la Méchante Reine. Effectivement, en voulant lui dire au revoir, il l’embrassa, ce qui la réveilla. Car seul le véritable amour pouvait la réveiller. Plus tard, ils se marièrent et eurent une fille, Emma. Mais la Méchante Reine voulait les tuer. Alors, Charmant mis Emma en sécurité, dans l’armoire magique, juste avant d’être mortellement blessé par les chevaliers de la Méchante Reine.
A Storybrooke, il se retrouve dans le coma, sans savoir pourquoi ni comment. Il se réveille à l’hôpital, alors que Mary-Margaret lui raconte la façon dont Blanche-Neige et le Prince Charmant se sont rencontrés. Il apprend ensuite que cela fait plusieurs années qu’il était dans le coma et qu’on l’appelait John Doe, comme personne ne connaissait son vrai nom. Ce n’est que quelques temps après s’être réveillé, que l’on apprend son vrai nom. En effet, sa femme, Kathryn, révèle qu’il s’appelle en réalité David Nolan.
Mais David n’a aucun souvenir de son autre vie, ou encore de sa vie actuelle. Il n’a qu’une seule certitude, c’est qu’il y a un lien entre lui et Mary Margaret Blanchard, la femme qui l’a réveillé.
Effectivement, il se sent bien avec Mary Margaret : il va même jusqu’à l’embrasser. Mais la femme va lui demander de choisir et de bien réfléchir. Il décide alors de rester avec Abigaëlle.
Puis, en voulant quitter la ville pour aller à Boston, David s’arrêta soudain. Ses souvenirs de son ancienne vie commençaient à revenir : la malédiction était rompue. David et Mary Margaret se mirent donc tous les deux ensemble, et David resta donc à Storybrooke.
Maintenant que la malédiction était rompue, tous les personnages avaient retrouvé leur mémoire, et la magie avait été libérée, offrant une chance pour retourner dans le monde des contes de fées. Mais malheureusement, alors que Mary Margaret et Emma réussissent à retourner dans le monde des contes de fées, David, lui, n’a pas cette chance. Avec Henry, son petit-fils, ils essayent de trouver un moyen pour ramener Mary Margaret et Emma à Storybrooke. Puis, ils découvrent que le seul moyen pour les aider à sortir du monde des contes de fées est le charme du sommeil. David se fait donc piquer le doigt par un fuseau magique. Il sombre alors dans le sommeil. Dans son rêve, il aide Emma et Mary Margaret à revenir à Storybrooke. Enfin, les deux femmes réussissent à revenir, et Mary Margaret embrasse David pour le sortir de son sommeil.
Puis, le calme revint sur Storybrooke. Mais, bientôt, Henry se fit kidnapper par deux inconnus. Alors, le groupe constitué de Mary Margaret, Emma, Killian, Régina, Mr Gold, et David partent alors à sa rescousse, à Neverland. Là où se trouve Peter Pan et ses amis. Ils espèrent alors qu’ils vont réussir à retrouver Henry, et à retourner sain et sauf à Storybrooke…